李密
大业九年（613年），好大喜功的隋炀帝征讨高句丽，派杨素之子杨玄感在黎阳监理军需运输。这时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。李密到了以后，向杨玄感献上、中、下三策：上策是袭据涿郡，扼临榆关（今山海关），使隋军无法获得支援和返回中原，使其溃散关外；中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗，并借助关陇集团势力，重现北周北齐对峙之局；下策是攻打洛阳，号令天下，拥立隋朝新君，挟天子以令诸侯。
杨玄感听了三策后说：“您说的下策，才是上策。现在朝臣们的家属，都在洛阳，如果不攻取它，怎能影响世人？并且经过城镇却不攻打，用什么显示威力？”李密的谋略没有获得杨玄感的重视，反而向东都洛阳猛攻。
结果杨玄感虽然前期造反，一大堆人跟随，但是死磕洛阳错过了最好的西进机会，隋炀帝立马结束北征，全力镇压叛乱，杨玄感就去围攻弘农宫，围了三天没能攻克，才带上队伍向西走。到达阌乡县，被追兵赶上，没过多久杨玄感就战死，李密则得以逃脱。
隋朝末年的局势
杨玄感失败后，李密才开启自己的造反生涯。不过他的命运也好像被诅咒一样，最后落得了和杨玄感一样的命运。
一、投奔瓦岗军，初露锋芒
大业十二年（616年），翟让在东郡（今河南滑县东）发动农民起义，因以韦城瓦岗寨（滑县南）为根据地，故称瓦岗军。李密投奔于翟让军中，有人知道李密是杨玄感的逃亡部将，私下怂恿翟让杀害他，翟让就把李密关押在军营之外。
李密通过自己的智慧，说服翟让放过自己并加入瓦岗军。李密接着干自己谋士的老本行，向翟让献计，夺取荥阳等县城镇，设计包围张须陀，当场将他斩首。翟让对李密很欣赏，从此以后让李密单独统率一支队伍。李密自己做一军之主后，开始贯彻自己的想法，他的队伍军容整齐严肃，凡是发出命令，即使是在夏天，士卒们都像是身裹霜雪一样冷峻地执行。他本人衣食节俭朴素，得到的金银财宝都分发给部下，因此人人都替他卖力。
起义军开仓赈民
二、开仓赈民，收获民心
大业十三年（617年）春天，李密和翟让带领七千名精兵从阳城向北出发，跨过方山，从罗口袭击兴洛仓，攻克了。打开仓库听凭百姓拿走粮食，连老人妇女也背着孩童赶来，路上络绎不绝，多达几十万人。
李密这种做法，越来越获得军民的拥戴，连翟让都很敬佩他，翟让于是推举李密当首领，称作魏公。这年二月，在巩县城南郊外设立祭坛，祭天登位，年号称作永平元年，下发的文书落款为行军元帅魏公府。
李密做了瓦岗军主帅后，四方起义军感其仁义，纷纷来投，李密已经逐渐控制河南大部，势力范围不断靠近洛阳城。
三、放弃西进长安，全力围攻洛阳
此时的李密的形式又回到了杨玄感当年造反的局面，不同的是现在李密是主公，隋炀帝却跑到江都去了。柴孝和劝说李密道：“关中以高山为屏障，以黄河为天堑，项羽离开这里就灭亡了，刘邦在这里建都就成功了。照我的想法，让裴仁基镇守回洛仓，翟让镇守洛口仓，您亲自挑选一支精锐队伍，向西突袭长安，百姓谁不到郊外来迎接，定会不用打仗就到手了。攻克西京之后，等根基牢固兵马强壮，才回头径直攻打东西崤山和函谷关，攻克东都洛阳，传递文书发令调遣，天下可以平定。只是如今英雄豪杰争先恐后地起兵，实在担心别人抢在我们前头，一旦错失机会，后悔哪里来得及！”李密说：“您这个方略，我也想过很久了，实在是个上策。但是杨广还在，追随他的军队还很多，我的队伍，都是山东人，既然知道还没有攻克洛阳，哪里愿意跟着我向西进关？各位部将都出身于绿林好汉，把他们留下会各自称王称霸。如果这样，就全完了！”
于是李密又开始走当年杨玄感的老路子，先后收复河南周边义军，不停的死磕洛阳。可惜有王世充统领的东都守备军团，瓦岗军前后一直没有收获。不久还因为没有处理好军队内部情况，杀死自己的恩人翟让，瓦岗军开始人心动摇。
四、被人当枪使后，卸磨杀驴
李密正在直逼洛阳时，宇文化及在江都用练巾勒死隋炀帝，立秦王杨浩为傀儡皇帝，自率十万大军北上，洛阳方面设计让其和北归的宇文化及自相残杀。李密为避免两面作战，腹背受敌，接受了册封，七月出兵东讨宇文化及。李密通过巨大的牺牲消灭宇文化及后，王世充却控制了洛阳朝廷，王世充趁李密战后疲惫之机发动进攻，率精兵两万、战骑两千，威逼偃师，在通济渠南岸安营扎寨，在洛水上架设浮桥，准备决战。
打败宇文化及后，此时的李密骄傲自满，不再体恤将士，府库中没有什么积蓄，甚至打了胜仗李密都不把战利品分给将士们，使得瓦岗军将领离心离德。贾闰甫、徐世勣等人数度相劝，遭到李密的疏远；李密反而对贪财的邴元真言听计从。
唐武德元年（618年），王世充乘势袭击瓦岗军，败瓦岗军数员骁将。李密得知后命王伯当据守金墉城，邴元真守洛口仓城，亲率精兵到偃师迎战。裴仁基建议李密偷袭东都，但李密不听。王世充强渡洛河，双方大战于邙山脚下，王世充大破李密。李密失败后，也和杨玄感一样，居然都西奔长安，随后也被李世民所杀。
